No dia 9 de janeiro de 2014, Gabriel marcou seu primeiro gol pelo Santos em clássicos, na goleada santista por 5 a 1 sobre o Corinthians pelo Campeonato Paulista
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O primeiro gol de Gabigol no clássico contra o São Paulo aconteceu em 24/08/2014, no Brasileirão, na derrota do Santos por 2 a 1 para o Tricolor paulista
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Maior vítima em clássicos de Gabigol, o Palmeiras sofreu com o atacante santista em 19/10/2014. O jovem marcou duas vezes na vitória do Peixe por 3 a 1 no Brasileirão daquele ano
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No ano em que foi artilheiro da Copa do Brasil, Gabriel marcou no primeiro duelo contra o Corinthians, na vitória do Santos por 2 a 0, em 19/08/2015
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No jogo de volta da Copa do Brasil, Santos 2 x 1 Corinthians, em 26/08/2015, com mais um gol do atacante santista Gabriel Barbosa
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No duelo da semifinal da Copa do Brasil de 2015, Santos 3 x 1 São Paulo, com mais um gol de Gabriel na Vila Belmiro
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Na decisão da Copa do Brasil de 2015, Gabriel marcou o gol da vitória santista por 1 a 0 na primeira partida da final contra o
Palmeiras
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Na semifinal do Campeonato Paulista de 2016, Gabigol marcou os dois gols do empate entre Santos e Palmeiras por 2 a 2 na Vila Belmiro, que terminou com o Peixe classificado nos pênaltis
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Em 12/07/2016, pelo Brasileirão, Santos e Palmeiras empataram por 1 a 1, com a marca do artilheiro Gabriel Barbosa